AI in azienda: checklist CEO/CIO (12 decisioni prima di scalare)

In tante aziende la conversazione sull’AI parte nel posto sbagliato: “che modello usiamo?” e “quale tool compriamo?”. Sono domande legittime, ma arrivano dopo. Prima viene un set di decisioni che in boardroom spesso restano implicite—e proprio per questo diventano il punto di rottura quando provi a scalare.

Io la chiamo checklist CEO/CIO perché mette insieme outcome di business e responsabilità operative: KPI, dati, rischio, qualità, costi, incident response. Se non la fai, l’AI diventa un pilot che “funziona” finché nessuno lo usa davvero.

1) Perché adesso: il vantaggio competitivo non è nel modello, è nella capacità

Il modello migliore di oggi diventerà un’opzione standard domani. Quello che non diventa standard così in fretta è la capacità organizzativa: dati pronti, guardrail, metriche, ownership, integrazioni, runbook, procurement. È lì che vedo formarsi il gap tra aziende che “provano AI” e aziende che la usano per muovere margini, qualità e time‑to‑decision.

La finestra non si chiude in un giorno, ma si restringe ogni trimestre: chi accumula capacità ottiene un effetto composto. Chi rimanda paga due volte: prima in lentezza, poi in costi di recupero (e spesso in incidenti).

2) Checklist CEO/CIO: 12 decisioni prima di scalare

1. Workflow e KPI: quale processo miglioriamo in 90 giorni e quale KPI deve muoversi?
2. Baseline: quanto costa oggi (tempo, rework, errori) e come lo misuriamo prima/dopo?
3. Confini dati: cosa può vedere l’AI e cosa è vietato (perimetro, ACL, PII)?
4. Fonte di verità: chi “possiede” la knowledge base e come versioni/certifichi le fonti?
5. Rischi e policy: quali output richiedono revisione umana e quali possono essere automatici?
6. Architettura: cloud, on‑prem o hybrid—e perché (sovranità, audit, latenza, costo)?
7. SLO: quali SLO promettiamo (p95, error rate) e cosa succede quando non li rispettiamo?
8. Qualità: come testiamo qualità e regressioni (eval harness) prima di cambiare modello/prompt/dati?
9. Sicurezza: come preveniamo prompt injection, esfiltrazione e leakage operativo?
10. Cost model: qual è il cost‑to‑serve per output (ticket, preventivo, decisione) e quali guardrail mettiamo?
11. Ownership: chi è responsabile “end‑to‑end” (prodotto, IT, security, legal) e con quale RACI?
12. Adozione: come riduciamo frizione con template, training e standard (per evitare Shadow AI)?

Se non hai risposte difendibili per almeno 8–9 di queste domande, non è un problema: significa che serve un percorso breve per produrre evidenze. Il problema vero è scalare senza averle prese—perché prima o poi le decisioni le prende il caso.

3) Come rispondere senza teatro: 4 asset che valgono più del modello

Quando una roadmap AI fallisce, quasi sempre fallisce su “banalità” operative: non c’è una baseline, non c’è un harness di qualità, non c’è un modello di costo per output, non c’è ownership quando qualcosa si rompe. Il modo più rapido per rispondere alla checklist è costruire quattro asset, piccoli ma solidi.

• Evidence pack: log, accessi, dataset, decisioni, versioni. Se non puoi dimostrare cosa è successo, non puoi governare.
• Eval harness: test su casi reali, metriche di qualità e regressione, guardrail. Senza, “migliorare” diventa un rischio.
• Unit economics: costo per output + budget guardrail (token, caching, routing, modello). Senza, bruci budget in silenzio.
• Operating model: runbook, kill‑switch, escalation e RACI. Senza, il primo incidente diventa politica.

Questi quattro asset trasformano l’AI da “esperimento” a “servizio”: misurabile, auditabile, difendibile. Ed è qui che si crea fiducia interna (CFO/Legal/Security) e velocità esterna (procurement, clienti).

4) Tre errori ricorrenti (che costano mesi)

• Tool‑first: comprare una piattaforma e poi cercare un use case. Risultato: demo belle, KPI fermi.
• Pilot senza baseline: “funziona” perché nessuno ha misurato prima/dopo. Risultato: discussioni infinite e scetticismo.
• Governance come burocrazia: regole che bloccano invece di abilitare. Risultato: Shadow AI e rischio fuori controllo.

5) Un piano 30 giorni per arrivare al primo workflow misurabile

Se vuoi un percorso semplice (e replicabile), io lavoro così: un workflow, confini chiari, metriche, e una consegna che produce evidenze. In 30 giorni puoi arrivare a un primo “pezzo” in produzione controllata.

Giorni 1–7 — Perimetro, baseline, dati

• Scegli 1 workflow ad alto volume e alto attrito (es. ticket, offerte, onboarding, compliance).
• Definisci baseline: tempi, rework, errori, costi (oggi).
• Classifica dati e perimetra accessi (ACL, PII, segreti).
• Definisci KPI e SLO minimi (p95, error rate, qualità).

Giorni 8–14 — Qualità, guardrail, integrazioni

• Costruisci un eval harness con casi reali (gold set) e metriche semplici.
• Definisci guardrail: policy output, soglie, human‑in‑the‑loop dove serve.
• Integra fonti dati minime (RAG) con ownership e versioning.
• Stabilisci logging e tracciabilità (evidence pack).

Giorni 15–30 — Rollout controllato + unit economics

• Rilascia su un gruppo pilota con metriche settimanali e canale di feedback.
• Misura cost‑to‑serve per output e applica guardrail (routing, caching, token budget).
• Scrivi runbook e kill‑switch. Definisci escalation e ownership.
• Decidi scaling solo dopo evidenze: KPI, qualità, rischio, costo.

6) Procurement: domande che evitano lock‑in e sorprese

Se stai valutando vendor o piattaforme, non farti guidare dalla demo. Fatti guidare da auditabilità e costi per output. Le domande che faccio sempre:

• Data residency: dove passano i dati? Dove restano? Come si dimostra?
• Access & logging: identity, audit log, export, retention, ruoli.
• Security boundaries: isolamento, segreti, prompt injection, egress control.
• Model freedom: posso fare routing tra modelli? Posso cambiare modello senza riscrivere tutto?
• Eval evidence: avete benchmark sul mio dominio o solo demo generiche?
• Cost model: costi chiari per output, non solo per “utente” o “token”.

7) Settori regolati: la domanda non è “possiamo usare AI?”, è “come dimostriamo controllo?”

In contesti regolati (finance, health, infrastrutture critiche) l’AI non è vietata: è responsabilizzata. La differenza tra un’adozione che passa procurement e una che si blocca è la qualità delle evidenze: policy, controlli, logging, ownership e gestione incidenti.

Se vuoi ridurre frizione, porta sul tavolo una narrativa semplice: cosa fa il sistema, quali dati usa, quali guardrail ha, come misuri qualità, e cosa succede quando sbaglia. È più potente di qualunque “AI story”.

Per partire in modo operativo: usa il Compliance Mapper per mappare obblighi/controlli, leggi la Reference Architecture per scegliere l’architettura, e fai un sanity check economico con il TCO Calculator.

Conclusione: una checklist non rallenta. Evita sprechi e ti fa scalare

Quando senti “non siamo pronti” spesso è una sensazione vaga. La checklist serve a trasformarla in lavoro concreto: decisioni, evidenze, ownership. È un modo elegante per togliere politica dal progetto e riportarlo su KPI, rischio e costi.

Se vuoi, posso aiutarti a trasformare questa checklist in un percorso breve: Strategic Assessment su un workflow reale, con baseline, eval, guardrail e unit economics. È il modo più rapido per passare da “AI initiative” a “AI capability” senza frizione.